Рони Уилан има огромни заслуги за Ливърпул, и е оставил траен отпечатък на Анфийлд под ръководството на Боб Пейсли и Кени Далглиш. Той печели 6 титли на Англия, три пъти ФА Къп и три пъти Купата на Европейските Шампиони.
Рони Уилан има таланта да вкарва красиви и решаващи голове за Ливърпул, като изиграва почти 500 мача, в които отбелязва 73 гола.
На 19 септември 1979 година Боб Пейсли купува Рони Уилън за сумата от 35 000 паунда, когато е едва на 18 годишен.
Именно заради крехката си възраст той прави дебюта си 18 месеца по късно през април 1981 г. и отбелязвайки гол след едва 27 минути игра.
През следващия сезон Рони Уилан запълва дупката, оставена от пенсиониралия се Рей Кенеди и помага на Ливърпул да защити Титлата си в Англия и купата на лигата след победа над Тотнъм с 3:1.
През следващия сезон Ливърпул отново стигат до финал за купата на лигата и Рони Уилан отбелязва страхотен гол срещу Манчестър Юнайтед, за да триумфира с купата след победа с 2:1.
През 1984 г. Рони играе ключова роля при спечелването на требъла -Титлата на Англия, Купата на лигата и Купата на Европейските Шампиони, въпреки че по средата на сезона получава контузия.
След трагедията на Хейзел, Кени Далглиш застава начело на Ливърпул и изправя отбора на крака, като през следващата кампания Мърсисайдци отново триумфират с титлата на Англия, а Рони Уилан асистира за два от головете при победата срещу Евертън с 3:1 за финала за ФА Къп.
С тези два трофея Ливърпул постига дубъл, спечелван едва три пъти през 20-ти век.Следващия сезон Мърсисайдци остава без трофей, губейки финал за купата на лигата от Арсенал и завършвайки втори, след Евертън в първенството.
През 1988 година Кени Далглиш привлича на Анфийлд един от най-добрите футболисти в историята на Ливърпул – Джон Барнс и Рони Уилан преминава в центъра на полузащитата. Мърсисайдци си връщат титлата на Англия, но губят финала за ФА Къп от Уимбълдън.
През сезон 1989-90 капитана Алан Хансен получава контузия, а Рони Уилан получава капитанската лента. И въпреки, че Алън Хансен се възстановява, лентата остава на ръката на Уилън и той извежда отбора при победата с 3:2 над Евертън на финала за ФА Къп.
В края на сезона Мърсисайдци са на върха в класирането с три точки пред Арсенал, но гол в добавеното време лишава тима на Кени Далглиш от титлата.
През следващия сезон Кени Далглиш напуска отбора и тима остава без трофей. Начело отбора застава Греъм Сунес, но под негово ръководство отбора спира да се бори за титлата за пръв път от времето на Бил Шенлки, въпреки че триумфира с ФА Къп, тръгва надолу.
През 1994 година Ливърпул завършва на незавидното осмо място и Рони Уилан окача бутонките на пирона, като става мениджър в Саутенд.
Той е класиран под №30 в ”100-те играча, които разтърсиха Коп”. Рони Уилън бе една от първите легенди на Ливърпул, която публично се обявиха срещу мениджъра на клуба Рафа Бенитес.
„Как може Ливърпул да отпадне от Барнзли – не знам какво става, но изявите ни напоследък са просто трагични. Ще кажете – в ФА Къп постоянно се случват такива неща, но за Ливърпул провалите се превръщат в ежедневие, откакто Рафа Бенитес води отбора.
Всички викат – „изгонете американците“. Само че Рафа Бенитес похарчи вече 280 млн. от парите им без да доведе в Ливърпул необходимите играчи. Проблемът не е в собствениците, а ни трябва истински мениджър“ – заяви Рони Уилан.